De ontdekking van de ‘enantiomeren’

Louis Pasteur, 1848

18 januari 2010 Rutger de Jong 0 reacties 772x gelezen

Een molecuul met dezelfde chemische formule heeft niet altijd dezelfde eigenschappen.

Met een vergrootglas en een pincet ontdekte Louis Pasteur als eerste de stereochemie. Dankzij deze simpele instrumenten wist hij aan te tonen dat tartraatkristallen, zouten van het in wijn voorkomende tartaarzuur, licht niet altijd in dezelfde richting afbuigen. De afbuiging was weliswaar even ver van de middellijn in zijn spectroscoop, maar bij het ene kristal boog het af naar links, en bij het ander naar rechts. Daarmee legde Pasteur, vermoedelijk zonder dat hij het zelf wist, de basis van een heleboel chemische ontdekkingen. Hoe de structuur van het molecuul deze optische afwijking kon verklaren, werd echter pas ontdekt in 1874 door Van ’t Hoff.

Met name voor medicijnen is het van cruciaal belang of een molecule links- dan wel rechtsdraaiend was. Dat blijkt wel uit het drama rond het slaapmiddel softenon: waar het ene stereo-isomeer veilig is, heeft het andere een schadelijke werking die tot ernstige geboorteafwijkingen leidt.

[ Wat zijn stereo-isomeren ]

Stereo-isomeren zijn twee of meer moleculen die precies dezelfde verbindingen hebben, maar die je niet zo kunt draaien dat ze samenvallen met hun spiegelbeeld. Daarvoor moet het molecule over een chiraal centrum beschikken, vaak een koolstofatoom met vier verschillende groepen.

Een eenvoudig voorbeeld:

Het met een sterretje (*) gemerkte koolstofatoom is asymmetrisch.

Vergelijk dit met een symmetrisch koolstofatoom:

In een enkel molecuul kunnen bovendien meerdere chirale atomen aanwezig zijn. Bij hele complexe moleculen speelt stereo-isomerie daarom ook een belangrijke rol in de fysieke structuur en bij het aangaan van reacties met andere stereochemische verbindingen. Dat is ook de reden voor het eerder genoemde softenon-drama: onze eiwitten hebben een specifieke stereochemie.

Reageren

Plaats uw reactie op dit bericht.

Oersoep beste experiment

189 stemmen – na verwijdering van een aantal dubbelstemmers - ontving de redactie op de verkiezing voor ‘Het beste experiment’. De meeste stemmen – 35 – gingen naar het oersoepexperiment, tweede werd de ontdekking van PCR met slechts twee stemmen minder. De derde plaats was voor enantiomeren, die wel beduidend minder stemmen had. De minste stemmen – 8 – kreeg de ontdekking van fosfor, wat door de destillatie uit urine wel spannend, maar misschien minder aantrekkelijk is om te kiezen. Heel ver uiteen liepen de verschillende experimenten dus niet.

De volledige uitslag:

Oersoep (35): 'Bij dit experiment is erg goed nagedacht over het ontstaan van levensvormen uit de elementen.' (Jens Christiaans)
PCR (33): 'Dankzij enzymen uit thermofiele diepzeebacteriën is het mogelijk met DNA genetische ziektes op te sporen en modern forensisch onderzoek te doen.' (P. de Jonge)
Enantiomeren (24): 'Dit experiment leverde inzichten die van cruciaal belang zijn geweest - en nog steeds zijn - voor baanbrekende ontwikkelingen op bijna alle gebieden van de chemie.' (A.L. German)
Ureum (21): 'Het besef dat stoffen die in levende organismen ontstaan ook door ons synthetisch kunnen worden bereid, opende de weg voor heel wat ontwikkelingen die we nu als vanzelfsprekend beschouwen.' (Chris Hugelier)
Radium (18): 'Ik vond een mooi oud exemplaar van het boek Madame Curie bij De Slegte. Curie heeft in die tijd een enorme prestatie geleverd ten koste van haar gezin en gezondheid. Die opoffering is "buitenaards"!' (Anneke Westener)
Nylon (16): 'De synthese en inzet van kunststoffen uit aardoliederivaten is een fantastisch en nog steeds sterk ondergewaardeerd hulpmiddel om de razendsnelle depletie van onze natuurlijke grondstoffen - inclusief aardolie zelf - af te remmen.' (Stan Verbraak)
Ammoniak (11): 'In het midden van de jaren 90 werd geschat dat circa 40 procent van de wereldbehoefte aan stikstofhoudende producten zijn oorsprong heeft in het Haber-Bosch proces. Dit betekent in feite dat 40 procent van de wereldbevolking er niet zou zijn zonder de synthese van kunstmest.' (Eric Wils)
Mauveïne (10): 'Serendipiteit kwam samen met echte "chemie" en zo werd vervolgens de chemische industrie geboren.' (Ruud Herold)
Scheiding chlorofyl (9): 'Een synthese is vaak leuk en aardig, maar je bent vaak veel meer tijd kwijt met het zuiveren, scheiden, van de reactieproducten, reagentia, oplosmiddelen en ongewenste bijproducten.' (Jos Oudenhoven)
Fosfor (8): 'Op het idee komen om je urine droog te koken en daarmee een nieuw belangrijk element ontdekken, dat is pas wetenschap!' (B.D. Bosman)
Overig (4)

Onder de inzenders zijn vier prijzen uitgereikt (klik op de namen voor een kort profiel):

Uw naam
E-mailadres
Uw reactie
Security code: