Nieuws

Chemie maakt draai

Met hulp van Ben Feringa is in China een simpel moleculair motortje ontwikkeld dat loopt op chemische energie. Daarbij draait het bijna altijd dezelfde kant op, valt te lezen in Chem.

De beweging berust op een strak gedirigeerde reeks standaardreacties uit de organische synthese. Op de onderste zesring (de stator) zitten twee OH-groepen die je elk voorziet van een andere afscherming (aangeduid als MOM en Bn), zodat je er een naar keuze kunt vrijmaken terwijl je de andere ongemoeid laat. Daarna kan de COOMe-groep aan de bovenste zesring (de rotor) met zo’n OH reageren tot een lacton, die een extra ring vormt tussen beide delen.

Deze constructie wringt behoorlijk, mede omdat tussen rotor en stator een weinig flexibele C-C binding zit. Maak je alleen de OH vrij die het lacton oplevert dat het ergste wringt, dan klapt de structuur van de rotor inwendig om (zie rechts op de tekening). Verbreek je vervolgens met andere reagentia de lactonbinding weer, dan veert die rotor niet terug maar klapt door tot hij 180 graden is gedraaid ten opzichte van de startpositie.

Als je daarna de vrijgekomen OH weer afschermt, de andere OH vrijmaakt en de procedure opnieuw doorloopt, heb je uiteindelijk de rotor 360 graden laten draaien. Een reeks metingen met technieken zoals NMR, chirale HPLC en röntgenkristallografie bevestigt dat de motortjes inderdaad deze cyclus vrijwel foutloos doorlopen.

Het motortje ontstond binnen de groep van Depeng Zhao aan de Sun Yat-sen-universiteit in Guangzhou, waaraan Feringa sinds 2017 is verbonden als honorary professor. Net als Feringa’s eerdere motortjes leunt de constructie zwaar op stereo-isomeren oftewel spiegelbeeldmoleculen. Alleen als je voor alle bouwstenen consequent één van beide spiegelbeelden gebruikt, draaien alle motortjes dezelfde kant op. Het resultaat ziet er echter totaal anders uit dan Feringa’s Nobelprijswinnende model, dat op uv-licht en temperatuurvariaties liep.

Het praktisch nut van een aandrijving, die voor elke draaiing een hele reeks laboratoriumhandelingen vereist, lijkt intussen enigszins beperkt.

Agenda
Ontvang de nieuwsbrief

Meld je aan voor de nieuwsbrief en blijf op de hoogte van het laatste nieuws van C2W.

Meld je nu aan!

C2W Social Media

Logo Twitter

Logo Linkedin

Wordt abonnee/lid

Logo KNCV

Sluit nu een abonnement af of word lid van de KNCV en ontvang elke week het laatste nieuws, digitaal of op papier. 

Sluit nu een abonnement af!