Nieuws

Driedubbele boorbinding

Arjen Dijkgraaf |

Voor het eerst is bij kamertemperatuur een stabiele driedubbele binding tussen twee boorkernen aangetoond. Zoiets als een alkyn dus maar dan zonder koolstof, melden Duitse chemici in Science.

Tot nu toe bestond zoiets alleen in computersimulaties. Een driedubbele binding tussen twee koolstofatomen is al behoorlijk reactief, maar tussen twee booratomen wordt hij echt te instabiel om lang te overleven.

Volgens die simulaties moest het echter wèl kunnen wanneer je twee booratomen tussen twee elektronendonerende groepen monteert. Inderdaad is het wel eens gelukt om OCBBCO te maken met een driedubbele binding tussen de twee B’s, maar dat was in argon bij 265 graden onder nul.

Om die binding ook bij hogere temperaturen te stabiliseren, moet je hem eigenlijk met inerte organische groepen afschermen van de buitenwereld. En Holger Braunschweig en Alfredo Vargas (Julius-Maximilians-Universität Würzburg) hebben nu bedacht dat je dat kunt bereiken door eerst een molecuul te maken met een enkele binding tussen de boorkernen, daar twee elektronendonerende groepen met inerte ‘zijvleugels’ op te zetten, en tot slot het hele molecuul te reduceren.

Concreet gingen ze uit van tetrabroomdiboraan (B2Br4). Als elektronendonor namen ze een N-heterocyclisch carbeen: 1,3-bis-(2,6-diisopropylfenyl)imidazol-2-ylideen, afgekort IDip. Vervolgens voegden ze natriumnaftalenide (Na(C10H8) toe om de broomkernen er één voor één af te trekken zodat de enkele boor-boorbinding achterenvolgens in een dubbele en een driedubbele binding veranderde.

NMR-metingen toonden aan dat er inderdaad zoiets gebeurde. Maar overtuigender is dat de Duitsers zowel de dubbele als de driedubbele versie hebben laten uitkristalliseren, waarna ze röntgenkristallografische metingen konden doen. De afstanden tussen de kernen bleken vrijwel exact overeen te komen met wat de computersimulatie had voorspeld.

De Science-publicatie bevat intussen nog wel een hoop losse eindjes, zo zijn de kristallen groen terwijl ze volgens de simulatie groengeel zouden moeten zijn.

bron: Science
Deel deze pagina
Bestel nu GRATIS 2 proefnummers C2W

Bestel nu GRATIS 2 proefnummer C2W

Ontvang de nieuwsbrief

Meld je aan voor de nieuwsbrief en blijf op de hoogte van het laatste nieuws van C2W.

Meld je nu aan!

Word abonnee/lid

Sluit nu een abonnement af of word lid van de KNCV en ontvang elke week het laatste nieuws, digitaal of op papier. 

Sluit nu een abonnement af!

Naar boven