Nieuws

Serendipiteuze smeerolie

Arjen Dijkgraaf | dinsdag 28 augustus 2018
(Agri)food, Organische chemie

Voor het eerst sinds jaren zijn twee nieuwe natuurlijke vetzuren ontdekt. Ze vertonen een ongewone molecuulstructuur en lijken zeer geschikt als hoogwaardig smeermiddel, schrijft een Chinees-Amerikaans team in Nature Plants.

Het gaat om twee onverzadigde C24-vetzuren, dus met 24 koolstofatomen in de keten. Samen vormen ze bijna de helft van de olie in de zaden van de Chinese orchideekers (Orychophragmus violaceus). Net als koolzaad is dit een lid van de kruisbloemenfamilie (Brassicaceae), maar tot nu toe wordt ze alleen gekweekt vanwege de decoratieve paarse bloemen en niet vanwege de olie.

Dat die olie afwijkend is, is volgens Edgar Cahoon en collega’s een serendipiteuze ontdekking. De meeste plantaardige oliën zijn al in de jaren 60 en 70 gekarakteriseerd met gaschromatografie (GC). Achteraf blijken de twee ‘nieuwe’ vetzuren echter niet detecteerbaar met de gangbare GC-protocollen. Dus kwam in alle boeken te staan dat de zaden van O. violaceus relatief arm zijn aan lange vetzuurketens (very long chain fatty acids, VLCFAs), in elk geval voor een kruisbloem. Dat dat niet klopt, kwam toevallig uit toen de auteurs het een keer niet met GC maar met dunnelaagchromatografie probeerden.

Die auteurs zijn verbonden aan de University of Nebraska-Lincoln en de Huazhong Agricultural University in Wuhan, en dus hebben ze hun vetzuren nebrascanic acid en wuhanic acid gedoopt. In het Nederlands zal dat wel nebraskaanzuur en wuhanzuur worden.

De molecuulstructuur deed vermoeden dat deze vetzuren wel eens geschikt zouden kunnen zijn als smeermiddel voor staal bij hoge temperaturen. Inderdaad laten de eerste experimenten zien dat koudgeperste olie uit O. violaceus uit die rol nog beter presteert dan wonderolie, een natuurproduct waar al meer dan honderd jaar benzinemotoren mee worden gesmeerd. De auteurs vermoeden dat het niet alleen aan de vetzuren ligt, maar ook aan andere componenten in de olie.

De olie-opbrengst van de zaden is nu nog tamelijk gering. Maar met moderne plantenveredelingstechnieken valt daar vast wel iets aan te doen.  

Beide vetzuren zijn gegarneerd met twee OH-groepen, op het zevende en het achttiende koolstofatoom. Die laatste is prima verklaarbaar vanuit de gebruikelijke natuurlijke vetzuursynthese, maar die eerste niet. De auteurs vermoeden dat ze tevens een nog onbekende biosynthetische route hebben ontdekt, die ze alvast discontinuous elongation hebben gedoopt. Normaal gesproken worden vetzuurketens verlengd doordat er telkens twee extra C’s tussen worden gezet, vlak achter het COOH-uiteinde. Dat gaat in vier stappen, elk gekatalyseerd door een ander enzym, en de extra OH duikt daarbij tijdelijk op. Bij discontinuous elongation lijkt het proces op dat moment te worden onderbroken, zodat die extra OH blijft zitten. Dit gebeurt kennelijk bij de verlenging van C18 naar C20. Inderdaad zijn in de olie sporen van C20- en C22-vetzuren te vinden met een extra OH op respectievelijk de koolstofatomen 3 en 5.

bron: University of Nebraska-Lincoln

Agenda
Ontvang de nieuwsbrief

Meld je aan voor de nieuwsbrief en blijf op de hoogte van het laatste nieuws van C2W.

Meld je nu aan!

C2W Social Media

Logo Twitter

Logo Linkedin

Wordt abonnee/lid

Logo KNCV

Sluit nu een abonnement af of word lid van de KNCV en ontvang elke week het laatste nieuws, digitaal of op papier. 

Sluit nu een abonnement af!