Nieuws

Siamese tweering

Daniël Linzel | dinsdag 25 mei 2021
Organische chemie

Chinese onderzoekers synthetiseerden een nooit eerder gemaakte 3D-dubbelring bestaande uit niks anders dan fenylfragmenten. Het bevat onder meer een extreem getwiste benzeenring, staat in Angewandte Chemie International Edition.

Als synthetisch chemici maak je soms gewoon moleculen voor de esthetiek. Blijken die moleculen dan ook nog interessante eigenschappen te hebben, dan is dat alleen maar mooi meegenomen.

Met die gedachtegang ontwikkelden Xinyu Zhang, Pingwu Du en collega’s van de University of Science and Technology in China een synthesemethode waarbij je uitkomt op een zeer gespannen bismacroring bestaande uit enkel fenylen, die ze de naam Siamese-tweeling (1,4)[10]cycloparafenylenofaan (SCPP[10]) meegaven.

Het bijzondere aan SCPP[10] is onder andere de spanning die erop staat. In de syntheseroute maken de chemici via Suzuki-Miyaura-koppeling eerst een tienring van benzeenringen die via de para-positie (koolstof 1 en 4) aan elkaar gekoppeld zijn. Op een van die fenylen zet je dan twee reactieve triflaatgroepen op koolstoffen 2 en 5. Daaraan koppel je vervolgens weer een ketting van negen fenylen, wat een grote spanning creëert: een twist angle van 10,05° in het benzeen zelf en 46,07° tussen de fragmenten eromheen, met een strain energy van 110,59 kcal/mol.

SCPP[10] kun je verder gebruiken als zogenoemde supramoleculaire gastheer. Zhang en collega’s ontdekten dat een buckybal (C60) of een vergelijkbare structuur precies in een van de ringen past. Toen ze [6,6]-fenyl-C61-butaanzuurmethylester (PCBM) en SCPP[10] mengde, vormde zich een ‘intrigerend pindavormig 1:2 – SCPP[10]:PCBM complex’, aldus de auteurs. SCPP[10] werd daardoor in ieder geval beter oplosbaar, maar welke andere interessante supramoleculaire eigenschappen dit 'pindacomplex' bevat, is nog niet helemaal duidelijk.

Du, P. et al. (2021) Ang. Chem. Int. Ed. 5

Ontvang de nieuwsbrief

Meld je aan voor de nieuwsbrief en blijf op de hoogte van het laatste nieuws van C2W.

Meld je nu aan!

C2W Social Media

Logo Twitter

Logo Linkedin

Wordt abonnee/lid

Logo KNCV

Sluit nu een abonnement af of word lid van de KNCV en ontvang elke week het laatste nieuws, digitaal of op papier. 

Sluit nu een abonnement af!