Nieuws

Spiegelbeeld stuurt spiegelbeeld

Dat chirale moleculen zich in een chiraal oplosmiddel anders gedragen dan hun spiegelbeeld, is al in 1893 voorspeld door Henry van ‛t Hoff. Maar pas onlangs hebben Eindhovense onderzoekers zijn gelijk kunnen aantonen door dergelijke moleculen op te nemen in supramoleculaire ketens, schrijven ze in Nature Chemistry.

Volgens eerste auteur Marcin Ślęczkowski duurde het zo lang omdat het effect uiterst zwak is. Niemand lijkt eerder op het idee te zijn gekomen om te profiteren van coöperativiteit, waarbij gestapelde moleculen elkaars thermodynamica versterken. Geen wonder, want dit concept uit de supramoleculaire chemie bestaat nog niet zo lang. 

Samen met Mathijs Mabesoone en hun begeleider Bert Meijer deed Ślęczkowski proeven met trifenyleen-2,6,10-tricarboxamides. Dat zijn driepuntige sterren met in elke punt een chiraal centrum dat twee mogelijke spiegelbeeldvormen (enantiomeren) oplevert. Zulke sterren stapelen zich tot lange, spiraalvormige slierten, waarbij vooral het gekozen enantiomeer de draairichting bepaalt. Maar niet helemaal: ook de aanhangende oplosmiddelmoleculen spelen mee. Hoeveel dat er zijn is temperatuurafhankelijk, en hierdoor klapt boven een bepaalde temperatuur soms de draairichting om. Met circulair dichroïsme-spectrometrie is dat uitstekend te volgen.

Gebruik je een oplosmiddel dat zelf twee spiegelbeeldvormen kent, dan wordt de omklaptemperatuur mede afhankelijk van de gekozen combinatie van spiegelbeelden. En ga je vervolgens werken met mengsels van ‛linkse’, ‛rechtse’ en versimpelde achirale sterren, zie je dat het oplosmiddel op zijn eentje de draairichting van de supramoleculaire slierten gaat bepalen.

In deze vorm heeft het vooral wetenschappelijk nut. Maar Meijers groep hoopt met dit effect ooit de kristallisatie van enantiomeren te kunnen sturen, om bijvoorbeeld links- en rechtsdraaiende versies van geneesmiddelen te sorteren. En Ślęczkowski wijst erop dat DNA, aminozuren en andere natuurlijke biomoleculen vrijwel allemaal dezelfde kant op draaien. Ooit moeten ze zich coöperatief hebben geschikt naar één overheersende vorm, maar niemand snapt hoe die in de meerderheid kon raken. Zien we hierbij soms ook effecten van het oplosmiddel over het hoofd?

Ślęczkowski, M.L. et al. (2020) Nat. Chem.

Ontvang de nieuwsbrief

Meld je aan voor de nieuwsbrief en blijf op de hoogte van het laatste nieuws van C2W.

Meld je nu aan!

C2W Social Media

Logo Twitter

Logo Linkedin

Wordt abonnee/lid

Logo KNCV

Sluit nu een abonnement af of word lid van de KNCV en ontvang elke week het laatste nieuws, digitaal of op papier. 

Sluit nu een abonnement af!